La quercetina (3,3,4,5,7-pentahidroxiflavona), és un dels metabòlits secundaris àmpliament presents al regne vegetal. El flavonoide quercetina és un polifenol compost per tres anells de benzè i cinc grups hidroxil.
La quercetina va ser aïllada i reconeguda per primera vegada per Szent-Gyorgyi l'any 1936. La fórmula química de la quercetina és C15H10O7. L'estructura té un nucli flavònic format per dos anells de benzè i està connectat per un anell pirònic heterocíclic; és una aglicona.
Se sap que aquest flavonoide posseeix propietats antioxidants i té una funció protectora contra l'envelliment. Encara que és una aglicona i no inclou porcions de carbohidrats, està disponible a la natura tant en estat lliure com conjugat. Per exemple, es troba en forma de glucòsid als aliments. Després de la ingestió, el glucòsid s'hidrolitza i s'allibera l'aglicona, que s'absorbeix i metabolitza i dóna lloc a altres formes glucuronitzades, sulfatades i metilades.
Propietats propietats fisicoquímiques
La paraula «quercetum» és un terme llatí per a quercetina, que significa un compost de color groc. Aquest compost és un compost amarg cristal·lí. És fàcil de dissoldre en lípids i alcohol, és insoluble en aigua freda i té poca solubilitat en aigua calenta.
A la natura es produeix principalment a través de la via fenilpropanoide, que té com a precursor l'aminoàcid fenilalanina. Els passos inicials impliquen la síntesi d'àcid cinàmic a través de fenilalanina. La fenilalanina amoníac lia juga un paper crucial en la catalització de la reacció. La quercetina té la capacitat de donar els àtoms d'hidrogen i aturar l'activitat de les espècies reactives d'oxigen. Interactua directament amb les vies de senyalització intracel·lular responsables de la funció antioxidant. Diversos estudis in vivo suggereixen que la quercetina té la capacitat d'inhibir la xantina oxidasa ja que disminueix la formació de radicals lliures i, per tant, es considera un potencial antioxidant. De fet, els polifenols com la quercetina ja són ben coneguts per la seva funció de protegir la cèl·lula de l'estrès oxidatiu.
A més, la quercetina és de naturalesa lipofílica, per la qual cosa travessa fàcilment la barrera hematoencefàlica i presenta activitat neuroprotectora. Exerceix un paper protector contra la neurodegeneració. Se sap que la molècula redueix els nivells de glucosa a la sang i preserva la funció de les cèl·lules β en rates i ratolins diabètics. Mostra un impacte positiu en el tractament i prevenció de la diabetis. Diversos estudis in vitro i in vivo han demostrat que la quercetina té activitat anticancerígena i es pot utilitzar com un fàrmac fiable a la teràpia contra el càncer. La quercetina té un paper crucial per exercir com a molècula antiinflamatòria.
On trobar-la als aliments
Les famílies de plantes com Solanaceae, Asteraceae, Passifloraceae i Rhamnaceae són riques en contingut de quercetina. La quercetina es troba més comunament en grans quantitats en diverses fruites i verdures, que inclouen pomes, baies, cireres, enciam vermell, cebes, espàrrecs i en petites quantitats a pebrots, bròquil, pèsols i tomàquets. També se sap que és present en fruites cítriques, llavors i nous, i raïms vermells. La ceba té la major quantitat de quercetina. També se sap que la quercetina és present en herbes com l'anet, algunes varietats de te i vi. En plantes també és present a Gingko, Saüco americà i Hypericum. La forma de glucòsid de quercetina inclou hiperòsid, rutina i isoquercetrina. Les glucosidases són responsables de trencar els enllaços glucosídics després de la ingesta oral.
La farmacocinètica de la quercetina
Després de la ingestió, la quercetina es pot combinar amb proteïnes salivals per formar agregats binaris de proteïna-quercetina solubles. En arribar a l'intestí prim, la quercetina és desglicosilada per lactat florizina hidrolasa. La quercetina es pot absorbir a les cèl·lules epitelials a través d'una dispersió dependent de la lipofília. Abans d'ingressar al sistema circulatori, la major part de la quercetina es converteix en metabòlits conjugats. Estudis recents suggereixen que la microbiota intestinal participa en la producció de glucosidases i enzims que converteixen la quercetina en molècules de més fàcil absorció.
Aproximadament del 60% al 81% de la quercetina es transporta al fetge a través de l'epiteli, on es metabolitza i es converteix en una forma biodisponible. La major part de la quercetina i els seus metabòlits s'excreten a través dels intestins, però els ronyons excreten petites quantitats a l'orina. L'eliminació de quercetina del cos és molt ràpida i es creu que té una vida mitjana de sang molt curta.
A continuació us explico les diferents propietats de la quercetina i el mecanisme d'acció:
Propietats i mecanisme dacció
- propietats antiinflamatòries: augmenta l'expressió de cèl·lules IFN-γ (per IFN entenem interferó) i disminueix l'expressió cel·lular positiva d'IL-4 (per IL entenem interleucina);
- propietats anticancerígenes: indueix vies extrínseques i intrínseques d'apoptosi, autofàgia i atura el cicle cel·lular;
- antioxidants: regula el nivell de GSH (GSH significa glutatió); regula a la baixa el nivell de MDA (MDA significa malondialdehid, un dels productes finals de la peroxidació d'àcids grassos poliinsaturats a les cèl·lules) i regula a l'alça l'activitat de SOD (SOD=superòxid dismutasa). La quercetina és el carronyer dels radicals lliures;
- antihipertensiu: redueix la gravetat de la hipertensió en reduir les concentracions d'òxid nítric, TNF-α (TNF significa factor de necrosi tumoral) i IL-6;
- antidiabètic: la quercetina redueix la concentració dels nivells de glucosa en sang, preserva la funció de les cèl·lules dels illots, el nombre de cèl·lules β en ratolins diabètics.
- neurodegeneratiu: alleuja el dany oxidatiu neuronal i la neuroinflamació i exhibeix efectes antidemència i neuroprotectors.
propietats antioxidants
A causa del grup hidroxil fenòlic i la presència d'un doble enllaç, la quercetina compta amb activitats antioxidants potencials. Les propietats antioxidants de la quercetina estan associades amb la prevenció i el tractament del càncer i les malalties cardiovasculars. El grup hidroxil a l'estructura de la quercetina actua com un eliminador de radicals lliures. El grup hidroxil de la molècula inactiva els radicals lliures en subministrar hidrogen actiu mentre preveu l'oxidació dels àcids grassos insaturats.
A causa de la seva estructura química, la quercetina té la capacitat d'eliminar diversos radicals lliures que inclouen peròxid d'hidrogen, superòxid i radicals hidroxil. El grup catecol present a l'anell B i el grup OH present a la posició 3 de l'anell A contribueixen a la propietat antioxidant de la quercetina.
La quercetina manté l'equilibri oxidatiu i, per tant, és un poderós antioxidant. Regula el nivell de GSH al cos. Encara no és clar si la quercetina repara l'ADN o el protegeix del dany oxidatiu. Es va trobar que l'efecte antioxidant de la quercetina-ADN és més gran que el de la quercetina sola.
Propietats contra els trastorns cardiovasculars
La quercetina és un flavonoide molt conegut que, quan és present a la circulació, millora la salut vascular i quan és present en forma conjugada, redueix l'aparició de trastorns cardiovasculars. La quercetina i els altres derivats prevenen la coagulació de la sang i redueixen l'aparició d'accidents cerebrovasculars, a més de posseir acció antioxidant i per tant protegeixen l'organisme de l'estrès oxidatiu. Se sap que influeix en l'estabilitat i la fluïdesa de la bicapa lipídica i influeix en l'activitat del transportador de proteïnes dependent d'ATP.
També té efectes antihipertensius i vasodilatadors que dilaten les artèries, el que indica una millor circulació. El seu tractament regula els nivells de glucosa i lípids a la sang durant el dejuni, disminueix la quantitat de dipòsit de greix al fetge, redueix la gravetat de la fibrosi renal i juga un paper important en el procés d'autofàgia dependent d'AMPK. Els ratolins obesos quan es van alimentar amb quercetina van causar pèrdua de pes i van reduir el nivell de triglicèrids i el nivell de colesterol en plasma i, per tant, van millorar les condicions metabòliques. Els informes suggereixen el reassemblatge dels adipòcits blancs en adipòcits de color marró.
Est té un mecanisme protector contra l'osteoporosi, els trastorns pulmonars i també les malalties venoses.
Propietats antivirals
Se sap que la quercetina, a causa dels seus propietats antivirals, inhibeix la polimerasa, la transcriptasa inversa, la proteasa, l'activitat de l'ADN girasa i s'uneix a les proteïnes de la càpside viral.
En el estudi publicat a pubmed aquí, la quercetina juga un paper tant preventiu com beneficiós també contra el SARS-Covid, gràcies al seu potencial antiinflamatori, juntament amb altres substàncies naturals. De fet, durant la pandèmia del nou Coronavirus, la quercetina ha tornat a cridar l'atenció de diversos investigadors, ja que els seus components actuen com a inhibidors del mateix virus.
Un estudi internacional on va participar un grup d'investigadors de l'Institut de Nanotecnologia del Consell Nacional de Recerca, el Cnr-Nanotec de Cosenza, suggereix que la quercetina funciona com un inhibidor específic del SARS CoV-2. La quercetina, segons aquest estudi, semblaria tenir una acció desestabilitzadora sobre 3CLpro, una de les proteïnes fonamentals per a la replicació del virus, reduint la seva activitat enzimàtica. En altres paraules, en interferir amb la replicació del virus i reduir l'adhesió cel·lular a l'hoste semblaria tenir una acció antiviral.
Acció davant de malalties autoimmunes
Segons s'informa, la quercetina exerceix potents efectes antiinflamatoris, principalment a través de la inhibició de la producció de citocines, la reducció de l'expressió de ciclooxigenasa i lipoxigenasa i el manteniment de l'estabilitat dels mastòcits.
L'excel·lent activitat antioxidant de la quercetina s'exerceix principalment a través dels efectes sobre la activitat del glutatió, els enzims i les espècies reactives d'oxigen (ROS) i mitjançant la regulació de les vies de transducció de senyals, com el factor oxigenasa 1 relacionat amb hemo/factor nuclear eritroide 2 (Nrf2), proteïna activada per mitogen quinasa, receptor tipus toll 4/fosfatidilinositol-3-quinasa i proteïna quinasa activada per adenosina monofosfat 5′.
La quercetina pot reduir el ferro d'alt valor, cosa que inhibeix l'oxidació de lípids i apaga les ROS, cosa que ajuda a suprimir la inflamació i prevenir malalties relacionades. Kalantari et al. van informar que la quercetina va alleujar significativament el dany hepàtic en ratolins en suprimir els radicals lliures i regular a l'alça els nivells d'enzims antioxidants, inclosa la glutatió peroxidasa, la superòxid dismutasa i la catalasa. Finalment, s'ha informat que la quercetina té efectes neuroprotectors i activitat antitumoral.
Propietats sobre la síndrome metabòlica
La síndrome metabòlica (MetS) és un complex de malalties que condueixen a la mortalitat degut al desenvolupament de problemes cardiovasculars. La quercetina, com un flavonoide important, té diverses propietats, com la reducció de la pressió arterial, antihiperlipidèmia, antihiperglucèmia, antioxidant, antiviral, anticancerígena, antiinflamatòria, antimicrobiana, neuroprotectora i cardioprotectora. En aquest article de revisió (AQUÍ), es van recopilar articles originals de diverses fonts, com Google Scholar, Medline, Scopus i Pubmed, que correlacionen l'efecte de la quercetina en la millora dels signes de MetS, inclosos nivells elevats de glucosa, hiperlipidèmia, obesitat i pressió arterial.
Segons aquestes dades, la quercetina també pot tenir un paper en el tractament dels trastorns metabòlics a través de diversos mecanismes, com l'augment de l'adiponectina, la disminució de la leptina, l'activitat antioxidant, la reducció de la resistència a la insulina, laugment del nivell dinsulina i el bloqueig dels canals de calci.
Quan cal prendre i com
Quan prendre Quercetina? en casos de:
- Hipoimmunitat.
- Infeccions epidèmiques virals estacionals.
- Refredats.
- Sinusitis.
- Radicals lliures.
- Fragilitat capil·lar.
Associacions sinèrgiques: per què és millor
Es pot potenciar l'acció beneficiosa de la quercetina amb:
Vitamines C i D
L'associació amb la vitamina C semblaria augmentar la biodisponibilitat de la Quercetina, interrompent l'entrada, la replicació i l'activitat enzimàtica del virus i alhora recolzant i reforçant la resposta immune. L'administració combinada de Quercetina i vitamina C és una estratègia experimental per a la prevenció i el tractament de diversos virus respiratoris. La vitamina D és molt útil en la prevenció i el tractament de les infeccions de les vies respiratòries superiors, així com de la tradicional grip. Sabem que és capaç de donar suport al sistema immunològic i, per tant, fer-ho més eficient contra el virus. A més, sembla que la quercetina és capaç dactivar el receptor de vitamina D, per la qual cosa sassocia.
Zinc i bromelina
El zinc pot descompondre la inflamació i reduir l'enllaç entre el virus i el receptor; també redueix la replicació viral. Però per això, el zinc necessita agents ionòfors que permetin una major penetració a les cèl·lules: la quercetina és precisament un ionòfor de zinc. Per això aquesta associació permet que el Zinc potenciï la seva acció antiviral. Els estudis també mostren que la quercetina és complementària a la bromelina, ja que enforteix l'activitat antiinflamatòria en augmentar la producció de prostaglandines. En conjunt, són, doncs, un recurs indispensable per donar suport al sistema immunològic.