Quercetin (3,3,4,5,7-pentahydroxiflavon) är en av de sekundära metaboliter som är allmänt närvarande i växtriket. Flavonoiden quercetin är en polyfenol består av tre bensenringar och fem hydroxylgrupper.
Quercetin isolerades och erkändes först av Szent-Gyorgyi år 1936. Den kemiska formeln för quercetin är C15H10O7. Strukturen har en flavonisk kärna bildad av två bensenringar och är förbunden med en heterocyklisk pyronisk ring; det är en aglykon
Denna flavonoid är känd har antioxidantegenskaper och har en skyddande funktion mot åldrande. Även om det är en aglykon och inte inkluderar kolhydratdelar, är det tillgängligt i naturen i både ett fritt och konjugerat tillstånd. Till exempel finns det i form av en glykosid i mat. Vid intag hydrolyseras glykosiden för att frigöra aglykonet, som absorberas och metaboliseras till andra glukuroniderade, sulfaterade och metylerade former.
Egenskaper fysikalisk-kemiska egenskaper
Ordet "quercetum" är en latinsk term för quercetin, som betyder en förening med gul färg. Denna förening är en bitter kristallin förening. Det är lätt att lösa i lipid och alkohol, olösligt i kallt vatten och dåligt lösligt i varmt vatten.
I naturen produceras det huvudsakligen genom fenylpropanoidvägen, som har aminosyran fenylalanin som sin föregångare. De första stegen involverar syntesen av kanelsyra via fenylalanin. Fenylalanin ammoniaklyas spelar en avgörande roll för att katalysera reaktionen. Quercetin har förmågan att donera sina väteatomer och stoppa aktiviteten hos reaktiva syrearter. Det interagerar direkt med de intracellulära signalvägarna som är ansvariga för antioxidantfunktionen. Flera in vivo-studier tyder på att quercetin har förmågan att hämma xantinoxidas genom att minska bildningen av fria radikaler och anses därför vara en potentiell antioxidant. Faktum är att polyfenoler som quercetin redan är välkända för sin roll i skydda cellen från oxidativ stress.
Dessutom är quercetin lipofilt till sin natur, så det passerar lätt blod-hjärnbarriären och har neuroprotektiv aktivitet. Spelar en skyddande roll mot neurodegeneration. Molekylen är känd för att sänka blodsockernivåerna och bevara β-cellfunktionen hos diabetiska råttor och möss. Visar en positiv inverkan på behandling och förebyggande av diabetes. Flera in vitro och in vivo studier har visat att quercetin har anticanceraktivitet och kan användas som ett pålitligt läkemedel i cancerterapi. Quercetin har en avgörande roll att spela som en antiinflammatorisk molekyl.
Var man hittar det i mat
Växtfamiljer gillar Solanaceae, Asteraceae, Passifloraceae och Rhamnaceae De är rika på quercetininnehåll. Quercetin finns oftast i stora mängder i olika frukter och grönsaker, inklusive äpplen, bär, körsbär, röd sallad, lök, sparris och i små mängder i paprika, broccoli, ärtor och tomater. Det är också känt att det finns i citrusfrukter, frön och nötter och röda druvor. Lök har den högsta mängden quercetin. Quercetin är också känt för att finnas i örter som dill, vissa sorter av te och vin. I växter finns det också i Gingko, amerikansk fläder och Hypericum. Glykosidformen av quercetin inkluderar hyperosid, rutin och isoquercetrin. Glykosidaser är ansvariga för att bryta glykosidbindningar efter oralt intag.
Farmakokinetiken för quercetin
Efter intag kan quercetin kombineras med salivproteiner för att bilda lösliga protein-quercetin binära aggregat. När quercetin når tunntarmen deglykosyleras det av laktatphlorizinhydrolas. Quercetin kan absorberas i epitelceller genom en dispersion lipofilicitet beroende. Innan det kommer in i cirkulationssystemet omvandlas det mesta av quercetinet till konjugerade metaboliter. Nyligen genomförda studier tyder på att tarmmikrobiotan deltar i produktionen av glykosidaser och enzymer som omvandlar quercetin till lättare absorberade molekyler.
Cirka 60 % till 81 % av quercetin transporteras till levern genom epitelet, där det metaboliseras och omvandlas till en biotillgänglig form. Det mesta av quercetinet och dess metaboliter utsöndras genom tarmarna, men små mängder utsöndras av njurarna i urinen. Elimineringen av quercetin från kroppen är mycket snabb och det tros ha en mycket kort halveringstid i blodet.
Nedan förklarar jag de olika egenskaperna hos quercetin och dess verkningsmekanism:
Egenskaper och verkningsmekanism
- antiinflammatoriska egenskaper: ökar uttrycket av IFN-y-celler (med IFN menar vi interferon) och minskar det positiva cellulära uttrycket av IL-4 (med IL menar vi interleukin);
- anti-canceregenskaper: inducerar yttre och inneboende vägar för apoptos, autofagi och stoppar cellcykeln;
- Antioxidanter: reglerar nivån av GSH (GSH står för glutation); den nedreglerar nivån av MDA (MDA står för malondialdehyd, en av slutprodukterna av fleromättad fettsyraperoxidation i celler) och uppreglerar SOD-aktivitet (SOD= superoxiddismutas). Quercetin är renare av fria radikaler;
- antihypertensiva: minskar svårighetsgraden av hypertoni genom att minska nivåerna av kväveoxid, TNF-a (TNF står för tumörnekrosfaktor) och IL-6;
- antidiabetisk: Quercetin minskar koncentrationen av blodsockernivåer, bevarar cellöarnas funktion, antalet β-celler i diabetiska möss.
- neurodegenerativ: Lindrar neuronala oxidativa skador och neuroinflammation och uppvisar antidemens och neuroprotektiva effekter.
Antioxidantegenskaper
På grund av den fenoliska hydroxylgruppen och närvaron av en dubbelbindning har quercetin potentiella antioxidantaktiviteter. Antioxidantegenskaperna hos quercetin är förknippade med förebyggande och behandling av cancer och hjärt- och kärlsjukdomar. Hydroxylgruppen i quercetinstrukturen fungerar som en fria radikalfångare. Molekylens hydroxylgrupp inaktiverar fria radikaler genom att tillföra aktivt väte samtidigt som det förhindrar oxidation av omättade fettsyror.
På grund av sin kemiska struktur har quercetin förmågan att rensa olika fria radikaler inklusive väteperoxid, superoxid och hydroxylradikaler. Katekolgruppen som finns i ring B och OH-gruppen som finns i position 3 i ring A bidrar till quercetinets antioxidantegenskaper.
Quercetin upprätthåller oxidativ balans och är därför en kraftfull antioxidant. Reglerar nivån av GSH i kroppen. Det är ännu inte klart om quercetin reparerar DNA eller skyddar det från oxidativ skada. Antioxidanteffekten av quercetin-DNA visade sig vara större än den för enbart quercetin.
Egenskaper mot hjärt-kärlsjukdomar
Quercetin är en välkänd flavonoid som, när den finns i cirkulationen, förbättrar vaskulär hälsa och när det är närvarande i konjugerad form, minskar det förekomsten av kardiovaskulära störningar. Quercetin och dess andra derivat förhindra blodpropp och minska förekomsten av stroke, förutom att ha antioxidantverkan och skyddar därför kroppen från oxidativ stress. Det är känt att det påverkar stabiliteten och fluiditeten hos lipiddubbelskiktet och påverkar aktiviteten hos den ATP-beroende proteintransportören.
Det har också effekter blodtryckssänkande och vasodilaterande medel som vidgar artärerna, vilket indikerar bättre cirkulation. Dess behandling reglerar blodsocker- och lipidnivåerna under fasta, minskar mängden fettavlagring i levern, minskar svårighetsgraden av njurfibros och spelar en viktig roll i den AMPK-beroende autofagiprocessen. Överviktiga möss när de matades med quercetin orsakade viktminskning och minskade plasmatriglyceridnivåer och kolesterolnivåer och därmed förbättrade metaboliska tillstånd. Rapporter tyder på återmontering av vita adipocyter till bruna adipocyter.
Detta har en skyddande mekanism mot osteoporos, lungsjukdomar och även venösa sjukdomar.
antivirala egenskaper
Det är känt att quercetin, på grund av dess antivirala egenskaper, hämmar polymeras, omvänt transkriptas, proteas, DNA-gyrasaktivitet och binder till virala kapsidproteiner.
I studie publicerad i pubmed här spelar quercetin både en förebyggande och fördelaktig roll även mot SARS-Covid, tack vare dess antiinflammatoriska potential, tillsammans med andra naturliga ämnen. Faktum är att under den nya Coronavirus-pandemin har quercetin återigen uppmärksammats av flera forskare eftersom dess komponenter fungerar som hämmare av själva viruset.
En internationell studie där en grupp forskare från Nanotechnology Institute of the National Research Council, Cnr-Nanotec of Cosenza, deltog tyder på att quercetin fungerar som en specifik hämmare av SARS CoV-2. Quercetin, enligt denna studie, verkar ha en destabiliserande verkan på 3CLpro, ett av de grundläggande proteinerna för virusreplikation, vilket minskar dess enzymatiska aktivitet. Med andra ord, genom att störa virusreplikation och minska celladhesion till värden, verkar det ha en antiviral verkan.
Åtgärder mot autoimmuna sjukdomar
Quercetin anstränger sig enligt uppgift potenta antiinflammatoriska effekter, huvudsakligen genom hämning av cytokinproduktion, minskning av cyklooxygenas- och lipoxygenasexpression och upprätthållande av mastcellstabilitet.
Den utmärkta antioxidantaktiviteten hos quercetin utövas främst genom dess effekter på glutationaktivitet, enzymer och reaktiva syrearter (ROS) och genom att reglera signaltransduktionsvägar, såsom hemrelaterad faktor 1/nukleärt erytroidoxygenas 2 (Nrf2), mitogenaktiverat proteinkinas, tollliknande receptor 4/fosfatidylinositol-3-kinas och adenosinmonofosfat 5'-aktiverat proteinkinas.
Quercetin kan minska högvärdigt järn, som hämmar lipidoxidation och släcker ROS, vilket hjälper till att undertrycka inflammation och förebygga relaterade sjukdomar. Kalantari et al. rapporterade att quercetin signifikant lindrade leverskador hos möss genom att undertrycka fria radikaler och uppreglera nivåerna av antioxidantenzymer, inklusive glutationperoxidas, superoxiddismutas och katalas. Slutligen har quercetin rapporterats ha neuroprotektiva effekter och antitumöraktivitet.
Egenskaper på metabolt syndrom
Metaboliskt syndrom (MetS) är ett komplex av sjukdomar som leder till dödlighet på grund av utvecklingen av kardiovaskulära problem. Quercetin, som en viktig flavonoid, har olika egenskaper, såsom blodtryckssänkande, antihyperlipidemi, antihyperglykemi, antioxidant, antiviral, anticancer, antiinflammatorisk, antimikrobiell, neuroprotektiv och hjärtskyddande. I denna recensionsartikel (HÄR), originalartiklar samlades in från olika källor, inklusive Google Scholar, Medline, Scopus och Pubmed, som korrelerar effekten av quercetin på förbättringen av MetS-tecken, inklusive förhöjd glukos, hyperlipidemi, fetma och blodtryck.
Baserat på dessa data kan quercetin också spela en roll i behandlingen av metabola störningar genom flera mekanismer, såsom ökat adiponektin, minskat leptin, antioxidantaktivitet, minskad insulinresistens, ökningen av insulinnivån och blockaden av kalciumkanaler.
När ska det tas och hur?
När ska man ta Quercetin? i fall av:
- Hypoimmunitet.
- Säsongsbetonade virusepidemiinfektioner.
- Förkylning
- Bihåleinflammation.
- Fria radikaler.
- Bräcklig kapillär.
Synergistiska partnerskap: varför det är bättre
Den välgörande effekten av quercetin kan förstärkas med:
Vitamin C och D
Sambandet med C-vitamin verkar öka Quercetin biotillgänglighet, avbryter virusets inträde, replikation och enzymatiska aktivitet och samtidigt stödjer och förstärker immunsvaret. Den kombinerade administreringen av Quercetin och vitamin C är en experimentell strategi för förebyggande och behandling av olika luftvägsvirus. D-vitamin är mycket användbart vid förebyggande och behandling av övre luftvägsinfektioner, såväl som den traditionella influensan.. Vi vet att det är kapabelt att stödja immunförsvaret och därför göra det mer effektivt mot viruset. Dessutom verkar det som att quercetin är kapabelt att aktivera D-vitaminreceptorn, vilket är anledningen till att de associerar.
Zink och bromelain
Zink kan bryta ner inflammation och minska bindningen mellan viruset och dess receptor; det minskar också viral replikation. Men för det, zink behöver jonoforer som tillåter större penetration in i celler: quercetin är just en zinkjonofor. Så denna förening tillåter zink att förbättra sin antivirala verkan. Studier visar också att quercetin är komplementärt till bromelain genom att det stärker den antiinflammatoriska aktiviteten genom att öka prostaglandinproduktionen. Tillsammans är de därför en oumbärlig resurs för att stödja immunförsvaret.